| Italia - Serie D | 11/12 13:30 | 13 | [11] Club Milano v Real Calepina FC [18] | D | 1-1 | |
| Italia - Serie D | 11/05 13:30 | 12 |
[1] ASD Brusaporto
v
Club Milano
[14] |
W | 0-1 | |
| Italia - Serie D | 11/01 13:30 | 11 |
[13] Club Milano
v
USD Castellanzese
[14] 
|
L | 0-1 | |
| Italia - Serie D | 10/29 13:30 | 10 |
[19] Ponte San Pietro-Isola
v
Club Milano
[13] |
W | 0-3 | |
| Italia - Serie D | 10/22 13:00 | 9 |
[15] Club Milano
v
Piacenza
[4] 
|
W | 2-1 | |
| Italia - Serie D | 10/15 13:00 | 8 |
[13] Legnano
v
Club Milano
[20] |
W | 0-1 | |
| Italia - Serie D | 10/08 13:00 | 7 |
[17] Club Milano
v
ASD Caldiero Terme
[3] 
|
L | 1-2 | |
| Italia - Serie D | 10/04 13:00 | 6 | [14] FC Clivense v Club Milano [18] | D | 1-1 | |
| Italia - Serie D | 09/30 13:00 | 5 |
[18] Club Milano
v
A.C. Crema 1908
[10] 
|
D | 0-0 | |
| Italia - Serie D | 09/24 13:00 | 4 |
[19] Club Milano
v
Desenzano Calvina
[5] 
|
D | 1-1 | |
| Italia - Serie D | 09/20 13:00 | 3 | Pro Palazzo v Club Milano | L | 1-0 | |
| Italia - Serie D | 09/17 13:00 | 2 |
Club Milano
v
Caravaggio
|
D | 0-0 | |
| Italia - Serie D | 09/10 13:00 | 1 |
Arconatese
v
Club Milano
|
L | 3-2 | |
| Italia - Serie D - Cupa | 08/27 14:00 | - |
US Folgore Caratese
v
Club Milano
|
W | 0-1 |